公元184年,黄巾起义爆发,刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争,张飞、关羽加入其中,随刘备辗转各地。三人情同兄弟,寝则同床,刘备出席各种宴会时,张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。[1]
公元191年(初平二年),刘备投奔公孙瓒,与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍,累有战功,被封为平原相,张飞与关羽在刘备手下任别部司马,分统刘备部曲。[2]
张飞(画家刘志伟绘)
张飞(画家刘志伟绘)
公元194年(兴平元年),北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困,派太史慈前来请求援助,张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州,张飞又随刘备前往徐州救援陶谦,陶谦表刘备为豫州刺史,张飞随刘备屯兵于小沛,后陶谦病死,刘备受邀以徐州为根据。
公元196年,袁术攻打刘备,争夺徐州。刘备派张飞守下邳,自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术,双方僵持了月余,互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部,与张飞不和,曹豹坚守营寨,又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信,劝其乘机袭下邳,答应事成后,援助吕布粮草。吕布很高兴,率军水陆并进。吕布军队抵达下邳西四十里时,刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布,并向吕布透露了张飞和曹豹相争,下邳城内大乱,丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来,于是吕布便大举进军,早晨到达城下。天亮后,丹阳兵打开城门。吕布坐在城门上,指挥军队大破张飞的部队。吕布俘获了刘备妻小以及刘备的部曲将吏士们的家人。[3]
刘备得知后,引兵还,进至下邳,兵马被吕布军队击溃了。刘备、张飞聚集战败失散的士卒,向东进取广陵,与袁术交战,又一次被战败了。[4]
后来,由于形势所迫,刘备、张飞只好暂时依附吕布,驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛,发展较快,不久便聚众万余人。公元198年(建安三年),吕布军队用来购买军马的黄金被刘备的部下抢走。吕布于是派遣高顺等人攻打刘备,刘备不能抵挡。夏侯惇奉命前来救援刘备,却也被高顺击败。不久,高顺等人彻底击溃刘备军。[5-6]刘备失去了立足之地,只得携张飞等人投奔曹操,并与曹操联合。
刘备、张飞跟从曹操进攻吕布。吕布败亡后,张飞被任命为中郎将。公元200年(建安五年),刘备衣带诏事情泄漏,率领关羽、张飞逃走,杀徐州刺史车胄,让关羽据守下邳,自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打,被张飞、关羽击退。后曹操亲自出马,刘备战败,关羽被擒,刘备与张飞逃奔袁绍。
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